A mediados de los años cuarenta, Frank Sinatra se dejó seducir por el embrujo que esconden las calles de La Habana y viajó en dos oportunidades. Para cuando arribó a la isla por primera vez en febrero de 1947, Sinatra apenas había cumplido los treinta y ya era toda una celebridad consagrada, no solo por su prodigiosa voz, sino por llevarse vítores en el escenario y más de un suspiro adolescente en la pantalla grande. Como él, otra constelación de estrellas de su época como Enrico Caruso, Agustín Lara y Jorge Negrete ya se habían cautivado con la brisa de las noches habaneras.
Se habla que la primera vez que Sinatra pisó suelo cubano lo hizo como invitado de un millonario italiano para recibir un homenaje en los exquisitos salones del Hotel Nacional de Cuba, pomposo evento que acabó siendo no más que un encuentro de los principales capos de familias de la mafia en las que él sería figura estelar. Para cerrar con broche de oro dicha visita, se reservó el Casino Parisién y se ofreció un festín acompañado por bailarinas de los cabarets Tropicana y Montmartre.
Sorpresivamente, cerca de la media noche, la luz del salón se apagó y de repente se encendió en el escenario iluminando la silueta de la más promisoria estrella del momento: Sinatra. Como solía hacerlo cuando estaba entre amigos, cantó hasta enronquecer. Luego se retiró para descansar, pidiendo que nadie lo molestara. Era tanto su afán de pasar desapercibido aquella vez, que se rehusó a registrar su visita en el hotel. Incluso, se desconocía de su permanencia en la isla hasta que, a su regreso a Estados Unidos, la publicación de una revista afirma que el cantante cenó con la mafia en un hotel de La Habana. Su reputación era escándalo nacional.
Sinatra volvería a Cuba en 1951, esta vez de la mano de la bellísima Ava Gardner, con quien contrajo matrimonio un día después de haber anulado su fallido anterior matrimonio con Nancy Barbato. Ambos decidieron pasar allí la luna de miel, lejos de las cámaras y del estrepitoso grito de la fama. Incluso en su estadía, su carácter huraño y huidizo no permitió que nadie se le acercara a su esposa, el reciente mito erótico de Hollywood que tras su papel en la película de William Seiter, "One touch of Venus", era llamada "el animal más bello del mundo", un apelativo que siempre odió.
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De esta visita no se ha dicho mucho. Algunos testimonios aseguran que no cantó porque había firmado un contrato en exclusiva con Columbia que le impedía cantar para los cubanos. Se sabe que visitó con Ava el Cabaret Montmartre y fueron a más de un club nocturno. Tras dos semanas de viaje, salieron de la isla en un vuelo privado rumbo a Los Ángeles, ciudad donde se radicaron. Nunca más volverían a Cuba y aunque su paso por la isla está envuelto de controversia, allí Sinatra lo tuvo todo.
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