No cabe duda de que la masonería en el Caribe está profundamente arraigada a su historia. Se afirma incluso que la independencia de muchas de colonias españolas en América fue auspiciada por masones, así como la creación de sus banderas, himnos y escudos. Los primeros brotes de esta secreta logia arribaron a Cuba con las corrientes intelectuales posteriores a la Revolución Francesa, y se instalaron en la isla gozando de gran popularidad hasta la primera mitad del siglo XIX trayendo consigo, además de sus tesis ilustradas, una gran cantidad de clubes y organizaciones secretas.
Aunque algunos historiadores defienden la tesis de que pudiera existir desde mucho antes, la primera evidencia de la masonería en Cuba data de 1763, cuando se constituye la primera logia masónica en La Habana. Sin embargo, luego de que la gran logia francesa fundara la comunidad masona en Haití y en Jamaica, muchos revolucionarios franceses y escoceses exiliados se refugiaron en las Antillas, trayendo consigo a Concorde, Amitié y Perseverance, las primeras cofradías masonas en América.
La llegada de la masonería a Puerto Rico también es fruto del exilio de algunos refugiados masones, que, por lo general, eran fugitivos colonos franceses. A su llegada a la isla y tras la derrota española en las guerras contra Napoleón, las primeras logias se levantaron en San Juan, Ponce y Mayagüez. Paradójicamente, esto hizo que tanto Cuba como Puerto Rico y las colonias españolas de Santo Domingo aparecieran como territorios libres de España, pero a la vez, como territorios en constante disputa ante la expansiva y ambiciosa colonización norteamericana en el Caribe.
Aunque en 1812 el consejo de Regencia del imperio español declaró ilegal la masonería, dos años después se fundó la Gran Logia del Rito York, que unificó las florecientes casas masonas en Cuba, Puerto Rico, Haití y República Dominicana para luego disolverse bajo la firma del decreto real de 1824 dictado por el rey Fernando VII. Lo que desconocía la corona era que, con dicha unificación, los hombres de la escuadra y el compás ya habían de ejecutar en secreto una conspiración en el seno de la sociedad criolla del Caribe y que, como dinamita, acabaría por sublevar al pueblo contra España.
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Concluidas las campañas emancipadoras del régimen y una vez declarada la soberanía sobre la totalidad de los territorios del Caribe, la masonería, que hasta entonces había sido objeto de persecución política, inicia una nueva etapa formal creando varias instituciones. Una de ellas fue la Gran Logia de Cuba que surgió en 1891, producto de las sucesivas fusiones de las compañías filantrópicas que sobrevivieron a la cacería de brujas y cuyo principal propósito era enunciar el tríptico francés de libertad, igualdad y fraternidad que se había fecundado en el seno de la revolución.
En el siglo XX, las fraternidades masonas ya no gozaban de la relevancia que habían tenido en otra época y languidecían en el olvido, en gran medida por su secreta oposición a los regímenes militares que se alzaron en buena parte del Caribe, hecho que para muchos implicó el exilio al ser acusados de herejía. Eran una sociedad masona pobre pero superviviente. En la actualidad esta logia, que parecía estar sepultada, retoma las tesis de librepensamiento con las que alguna vez alzó sus banderas.
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